Chekhov được xem như là người đã nâng thể loại truyện ngắn lên một tầm cao mới trong nền văn học Nga, và dần dần trong nền văn học của thế giới. Với cái nhìn trầm tĩnh, trung thực về những nhân vật, Chekhov thể hiện nội tâm và cảm nghĩ của họ một cách gián tiếp, qua ẩn dụ thay vì miêu tả trực tiếp. Những cấu kết trong truyện của ông thường giản dị, và kết cục thường được để ngỏ thay vì là chung quyết. Những tác phẩm của Chekhov biểu hiện sâu xa ẩn lấp dưới bề mặt cuộc đời thường của những con người bình thường.

Về mặt nghệ thuật truyện ngắn của Chekhov có chiều sâu tâm lý rất lớn, lột tả rất xác thực các tinh tế nội tâm đặc trưng của các tầng lớp người Nga thế kỷ 19 nhất là thành phần thị dân, trí thức trung lưu và thợ thuyền trong các thành phố đang hình thành của nước Nga, nên có thể nói Chekhov là nhà văn của tầng lớp thành thị Nga. Ngôn ngữ của truyện ngắn Chekhov rất tinh tế đã nâng tiếng Nga lên tầm hiện đại và làm giàu rất nhiều cho loại ngôn ngữ này. Ông là nhà văn đã để lại ảnh hưởng rất lớn lên văn học và văn hoá Nga cũng như trong văn học thế giới.